Nowy okres w dziejach Trzemeszna otworzył przełomowy czerwiec 1989 roku, kiedy w wyniku przeprowadzonych wyborów społeczną legitymizację przejęcia władzy otrzymała dotychczasowa opozycja solidarnościowa. Zmiana ustroju miała wpływ na wydarzenia w Trzemesznie. Wybory samorządowe wyłoniły pierwszy skład Rady Miejskiej Trzemeszna. Jej decyzjami utworzono organy pomocnicze gminy, sołectwa i rady osiedli. Rozpoczęto proces rozwoju samorządności obywateli.
Staraniem lokalnych władz odrestaurowano zabytkową, acz nadal pełniącą funkcje użytkowe Wieżę Ciśnień, Halę Widowiskowo-Sportową, wybudowano liczne place zabaw dla dzieci i treningowe dla osób starszych. Trwa modernizacja Parku „Baba”. Dodano iluminację zabytkowych obiektów na placu Michała Kosmowskiego, Bazyliki, Alumnatu i pomnika Jana Kilińskiego. Baza hotelowa oferuje łącznie kilkadziesiąt miejsc noclegowych, ofertę dostosowaną do potrzeb osób miasto odwiedzających, a mieszkańcom umożliwia organizację wydarzeń okolicznościowych.
Zmieniono nazwy niektórych ulic. Wpływ na życie w mieście uzyskały inicjatywy oddolne realizowane siłami powoływanych organizacji społecznych. Aktywność prężnie działających dotychczas organizacji i kół wymieniając od najstarszej, reprezentowały m.in. Ochotnicza Straż Pożarna, Związek Harcerstwa Polskiego, Polski Związku Emerytów, Rencistów i Inwalidów, Polskie Stowarzyszenie Diabetyków, Towarzystwo Przyjaciół Dzieci, Koło Pomocy Dzieciom Niepełnosprawnym, Polski Związek Wędkarski, Polski Związek Działkowców, Związek Kombatantów Rzeczypospolitej Polskiej i Byłych Więźniów Politycznych oraz Wielkopolskie Stowarzyszenie Wychowanków Gimnazjum i Liceum. W 1997 roku przy Domu Kultury powstało Koło Miłośników Zbieractwa, w 1999 roku Centrum Rehabilitacyjno-Kulturalne „Promyk”, w 2000 roku Stowarzyszenie Miłośników Zabytków Historycznych położonych na terenie Miasta i Gminy Trzemeszno i przyparafialny zespół pomocy „Caritas”, w 2003 roku utworzono Katolickie Stowarzyszenie „Civitas Christiana”. Nadal powstają organizacje pozarządowe ukierunkowane na podejmowanie działań oddolnych.
Nadzieje w 1996 roku na promocję poprzez Internet walorów turystycznych gminy Trzemeszno stworzyła aktywność w Stowarzyszeniu Gmin Regionu Wielkopolski. Obecnie reaktywowano zamysł utworzenia kompleksowej oferty turystycznej dla odwiedzających okolicę wycieczkowiczów i nocujących tu turystów.
Od lat do zwiedzania miasta zapraszają prywatne izby pamięci. Podejmowane przez mieszkańców wydarzenia stymulują wspólne aktywności, tworzą oferty nowe, widowiska grup rekonstrukcyjnych, plenerowe seanse filmowe, spotkania kulinarne. Instytucjonalnie oddawane do użytku są place zabaw dla dzieci, place z urządzeniami do ćwiczeń dla młodzieży i dorosłych. Poszukiwane są rozwiązania nowe.
