Trzemeszno dumne jest z roli przypisywanej miastu w kształtowaniu początków państwowości polskiej, chociaż dotychczasowe badania wczesnośredniowiecznej struktury terytorialnej ziem wielkopolskich przekazów nie potwierdziły. Powszechnie przyjmujemy, że na terenie obejmującym także mikroregion trzemeszeński nastąpiło zjednoczenie plemion dokonane przez Polan gnieźnieńskich. Powstało ponadplemienne państwo z ośrodkiem władzy dziedzicznej dynastii Piastów. Odkryty wczesnośredniowieczny gród w Lubiniu, na północny wschód od Trzemeszna, datowany jest na pierwszą połowę VIII do X wieku.
W literaturze wiele miejsca poświęcono postaci świętego Wojciecha i datacji powstania klasztoru w Trzemesznie. Podanie głosi, że w owym czasie istniał tu kościół. Współczesne badania archeologiczne nie potwierdzają tradycyjnego przekazu o przejściowym złożeniu w 997 roku ciała świętego męczennika w Trzemesznie, którego kanonizacja nastąpiła w Gnieźnie dwa lata później.
Osadzony w Trzemesznie przez Bolesława III Krzywoustego klasztor Kanoników Regularnych nie posiada dokumentu fundacyjnego. Działo się to po 1113 roku, a przed 1138 rokiem, zaś zawężając, kongregacja założona została prawdopodobnie pomiędzy latami 1115-1135. Rzekomy przywilej opatrzony datą 28 kwietnia 1145 roku sporządzony zastał sto lat później. Drugim zachowanym dokumentem, a pierwszym oryginalnym wskażemy przywilej nadania wystawiony 2 marca 1146 roku, w którym czytamy „Legat Humbald uczynił wiadomym, że będąc w Gnieźnie, młodsi synowie nieżyjącego już księcia Bolesława Krzywoustego, książęta Bolesław i Mieszko Stary razem z braćmi Henrykiem Sandomierskim i Kazimierzem Sprawiedliwym nadali kościołowi klasztornemu w Trzemesznie kaplicę NMP w Górze k. Łęczycy...”. Wtedy już klasztor istniał. Trzecim znanym dokumentem jest Bulla protekcyjna datowana 31 maja 1147 roku wystawiona przez papieża Eugeniusza III.
Kanonicy regularni, czyli Zakon Kanoników Regularnych Świętego Augustyna Kongregacji Laterańskiej Najświętszego Zbawiciela w Trzemesznie upowszechniał kult świętego Wojciecha. W uprawianiu liturgii nawiązywano do tradycji kanonicznej upatrującej główne zadanie w odmawianiu wspólnej publicznej modlitwy. Kanonicy opracowali model duchowości opartej na wychwalaniu kapłaństwa. Materialnymi skarbami zachowanymi z owego czasu są kielich romański, tzw. kielich św. Wojciecha z agatową czaszą z X wieku, kielichy romańskie, tzw. Dąbrówki I z należącą do niego pateną i kielich królewski tzw. Dąbrówki II. Skarby przechowuje Muzeum Archidiecezji Gnieźnieńskiej. Tworzona wiekami biblioteka klasztorna zlikwidowana przez prusaków nie zachowała się.
Założenie Trzemeszna było przedsięwzięciem zapewniającym zwiększenie dochodów z opłat celnych, targowych czy inwestycji czynionych przez mieszkańców. Jako miasteczko Trzemeszno wymieniono po raz pierwszy w potwierdzeniu dawnych przywilejów dokonanym w 1368 roku przez Kazimierza Wielkiego. Przywileje dla klasztoru z ośrodkiem miejskim w latach 1386 i 1388 wystawił król Władysław Jagiełło. Być może formalny akt lokacji Trzemeszna nigdy nie powstał, zaś klasztor stopniowo przekształcał osadę w miasto na prawie niemieckim. Procedowanie ówcześnie nie należało do rzadkości.
Analizując pobór uchwalonej w 1459 roku cyzy, czyli specjalnego podatku od miast możemy przyjąć, iż Trzemeszno średniowieczne było ośrodkiem miejskim nieporównanie mniejszym od Gniezna, a dwukrotnie większym od Mogilna. Studiując zapisy dokumentów z XV wieku odnajdujemy na uniwersytecie krakowskim 11 studentów pochodzących z Trzemeszna. Sto lat później w mieście działało około 60 warsztatów rzemieślniczych. Dominowały cechy szewców, kowali, kołodziei, krawców, rzeźników i piekarzy.
W 1656 roku w polu między wsiami Lubiń i Cytrynowo nieopodal Trzemeszna hetman polny koronny Stefan Czarniecki stoczył potyczkę ze Szwedami. Dnia 24 sierpnia miasto pozbyło się Szwedów, jednakże zapłaciło wysoką cenę. Spaleniu uległa blisko połowa budynków miejskich. Wiek później, za sprawą Kanoników Regularnych, szczególnie opata Michała Kosmowskiego nastąpił rozkwit miasta. Założono przemysłową dzielnicę Nowe Miasto, wybudowano przedmieście św. Michała, gdzie usytuowano i łożono na utrzymywanie szpitala, ochronki i szkoły elementarnej. Nieopodal zabudowań klasztornych wybudowano gmach szkoły gimnazjalnej i ustanowiono fundację. Collegium Tremesnense oferowało możliwość nieodpłatnego kształcenia 12 alumnom.
